Tristan Park se formó en octubre de 1986 por los compositores Brian Coombes, Chuck Dyac y Marc Larochelle. Los primeros escenarios de Tristan Park incluyeron su producción teatral / musical, "The Screams for an Absent Dawn". Fue un comienzo ambicioso e influyente para un grupo de compositores novatos.
La banda hizo su debut en el área de Boston en mayo de 1989. Más tarde ese mismo año, Tristan Park lanzó su primer casete, The Space Between, con una respuesta crítica positiva. En octubre de 1989, Nashua Telegraph elogió a la banda como "la banda de rock más culta, ambiciosa y talentosa del área de Nashua".
Rick Black se unió a la banda en agosto de 1991, cuando el fundador Marc Larochelle se mudó a California. Poco después, el viejo amigo de la banda, Jim Turmel, se convirtió en el baterista de Tristan Park. Las estaciones de radio de Nueva Inglaterra WHEB, WHOB, WAAF y WCGY estaban tocando Tristan Park en el otoño de 1991.
La banda lanzó "The Way it Should Be"/"Mourning of Spring" como sencillo en casete en agosto de 1992. Las ventas fueron rápidas y las críticas positivas. La banda continuó actuando constantemente, construyendo seguidores regionales leales en todo New Hampshire .
El disco debut de Tristan Park, At the End of the Day, apareció en enero de 1994. Combinando rock progresivo con AOR lírico, el disco fue la introducción de la comunidad de rock progresivo a Tristan Park. El cantante Ray Bowles se unió a la banda en agosto de 1994.
Con la fuerza de at the End of the Day, Tristan Park firmó con Cyclops Records/GFT Limited de Inglaterra en enero de 1995. El primer disco de la banda para Cyclops, A Place Inside, fue lanzado en agosto de 1995. El material de A Place Inside se amplió sobre los temas progresivos de at the End of the Day, manteniendo un énfasis en la melodía y la emoción. El disco recibió atención internacional y se agregó a las listas de reproducción de radio en Europa y América del Norte. El guitarrista Mike McAdam se unió a Tristan Park en agosto de 1995.