Ulish comenzó su carrera futbolística en West Haven, Connecticut , jugando para West Haven High School, donde formó parte del equipo All-State. Luego pasó a jugar fútbol americano universitario para la Universidad Estatal de Michigan , y los Atlanta Falcons lo contrataron como agente libre no reclutado . Los Falcons cortaron a Booker en 2003 antes de que jugara un sencillo en la NFL.
Booker, sin embargo, eventualmente regresaría a la NFL el 1 de febrero de 2005, cuando fue contratado por los Pittsburgh Steelers y asignado a la NFL Europa, donde jugó para los Amsterdam Admirals .
Ulish se convirtió en titular con los Amsterdam Admirals , ganó el premio al Jugador Más Valioso ofensivo y se alzó con la victoria en el 2005 NFL Europe World Bowl XIII .
Esa misma temporada, Booker regresó a los Pittsburgh Steelers como miembro del equipo que ganó el Super Bowl XL .
Booker agregó su nombre a una lista de solo cinco jugadores que ganaron los anillos del World Bowl y el Super Bowl en la misma temporada.
Antes de jugar en la NFL, Booker de 6'7 "y más de 300 libras fue maestro suplente en New Haven , Connecticut .