Gregor es hijo del investigador de música folclórica alemán Josef Gregor. Comenzó a tocar el violín a los siete años. Tras sus estudios en la facultad de música de Colonia (1988-1992), recibió una beca del Berklee College of Music , Boston, EE. UU. (1995-1997). Durante su estancia en Berklee, trabajó con consumados músicos como Stephane Grappelli , Herb Geller, Ed Harris, Garrison Fewell, Duduka da Fonseca, Hans Glawischnig y Nicolas Simion. Cuando regresó de Berklee, actuó como violinista solista y director musical en varios teatros y proyectos de bandas. Sus actuaciones incluyeron Cirque du Soleil , Deutsche Schauspielhaus , Hamburgo, Maxim Gorki Theatre , Berlín,Deutsche Theatre , Berlín, Deutsche Schauspielhaus , Hannover y Dinnershow Pomp Duck and Circumstance de Hans-Peter Wodarz .
Gregor también tocó como violinista solista con Calexico y Electric Light Band (con Phil Bates, cantante y compositor de ELO Part II). Además, actuó con Carlos Bica y su proyecto DIZ, explorando nuevas formas en Fado Jazz.
Ha vivido en Berlín desde 2004 y ha sido conferenciante en el Fairbanks Summer Arts Festival , Estados Unidos desde 2006. Su último álbum (The Berlin Songbook), donde explora nuevas vías con el pianista Victor Alcántara, fue lanzado en marzo de 2007. .