Desde 1981 Velle Kadalipp estudió en el Departamento de Arquitectura del Instituto Estatal de Arte de la República Socialista Soviética de Estonia . Se graduó del instituto en 1986.
De 1986 a 1993 Velle Kadalipp trabajó en la oficina de diseño estatal Estonia Industrial Design . De 1993 a 1997 trabajó en el estudio de arquitectura Entec AS. Entre 1997 y 1999 Velle Kadalipp trabajó como arquitecto autónomo. Desde 1999 Velle Kadalipp ha trabajado en JVR OÜ Architectural Bureau.