En química orgánica , la sustitución nucleófila vicaria es un tipo especial de sustitución aromática nucleófila en la que un nucleófilo reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo aromático y no deja grupos como los sustituyentes halógenos que se encuentran normalmente en S N Ar. Este tipo de reacción fue revisado en 1987 por los químicos polacos Mieczysław Mąkosza y Jerzy Winiarski . [1] [2]
Se encuentra típicamente con nitroarenos y especialmente con nucleófilos, dando como resultado arenos alquilados: el nuevo sustituyente puede tomar las posiciones orto o para , invirtiendo la selectividad para la posición meta que generalmente se observa con tales compuestos bajo sustitución electrofílica . Los nucleófilos de carbono llevan un grupo atractor de electrones y un grupo saliente : el nucleófilo ataca el anillo aromático y el exceso de base puede eliminarse para formar un doble enlace exocíclico que se protona sucesivamente en condiciones ácidas, restaurando la aromaticidad .
Referencias
- ^ Sustitución nucleofílica vicaria de hidrógeno. Mieczysław Mąkosza y Jerzy Winiarski. Acc. Chem. Res. ; 1987 ; 20 (8) págs. 282 - 289; doi : 10.1021 / ar00140a003
- ^ Síntesis de compuestos heterocíclicos mediante sustitución nucleofílica vicaria de hidrógeno Mieczysław Mąkosza Pure Appl. Chem. , Vol. 69, núm. 3, págs. 559-564, 1997 Enlace del artículo .