Dragomirov era hijo de Mikhail Ivanovich Dragomirov , un destacado general ruso. Su hermano Abram Dragomirov también fue general del Ejército Imperial Ruso.
Dragomirov se unió al Ejército Imperial y en 1909 fue nombrado Intendente de Distrito para el Distrito Militar de Kiev , con el rango de mayor general . [1] Sirvió como general en el ejército ruso durante la mayor parte de la Primera Guerra Mundial. Durante la movilización del 19 de julio de 1914, fue nombrado Jefe de Estado Mayor del Tercer Ejército . Dragomirov estuvo al mando del 8º Cuerpo de Ejército entre el 16.12.1914 y el 23.03.1915 y nuevamente entre el 18.08.1915 y el 16.10.1916. Entre esos dos períodos, Dragomirov se desempeñó como Jefe de Estado Mayor del Frente Suroccidental .
El 12 de mayo de 1915 fue despedido por "agotamiento nervioso". [2] Tras un período de baja por enfermedad, fue trasladado el 16 de octubre de 1916 al puesto de comandante del XVI Cuerpo de Ejército . Después de la Revolución de Febrero, fue trasladado a la reserva el 2 de abril de 1917 y destituido del servicio el 22 de agosto de 1917.
Después de la Revolución Bolchevique de Octubre, Dragomirov se alineó con la contrarrevolución y participó en la expedición Bredovsky. Después de la derrota de las fuerzas blancas en la Guerra Civil Rusa , se exilió en Yugoslavia. Fue miembro de la asociación de regimiento de los Salvavidas del Regimiento Semyonovsky y se desempeñó como presidente de la Sociedad Rusa de Oficiales del Estado Mayor. Murió de una enfermedad cardíaca en Zemun (Yugoslavia) el 29 de enero de 1928, donde fue enterrado.
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