La operación Voronezh-Kastornoye fue una operación ofensiva del Ejército Rojo durante la Guerra Civil Rusa en octubre y noviembre de 1919, que fue llevada a cabo con éxito por partes del 8º y 13º Ejército , que formaban el ala izquierda del Frente Sur .
Después del fracaso del Avance Blanco sobre Moscú en agosto de 1919, el Ejército Rojo había lanzado una exitosa contraofensiva. En octubre de 1919, el mando del Frente Sur, dirigido por Alexander Yegorov , había diseñado un plan para
El ataque principal iba a ser infligido por el 1.er Cuerpo de Caballería de Semyon Budyonny en dirección a Voronezh y Kastornoye , para aplastar al 4.º Cuerpo del Don Blanco y al 3.er Cuerpo de Kuban, y crear condiciones favorables para que el 8.º Ejército llegara al Don . río _
El 13 de octubre, unidades del Cuerpo de Caballería de Budyonny entraron en batalla con el Cuerpo de Caballería de Mamontov cerca del pueblo de Moskovskoye. La batalla se prolongó hasta el 19 de octubre y el pueblo cambió de manos varias veces. El 19 de octubre, el cuerpo de caballería de Andrei Shkuro y Mamantov golpeó en el cruce de las Divisiones de Caballería Roja 4 y 6 en dirección al pueblo de Khrenovoe. Budyonny rechazó el ataque y empujó a las tropas blancas hacia las afueras del este de Voronezh.
El 23 de octubre, el 1.er Cuerpo de Caballería, en cooperación con las 12.ª y 15.ª Divisiones de Fusileros del 8.º Ejército, lanzó una ofensiva hacia Voronezh y, después de feroces batallas, se apoderó de la ciudad el 24 de octubre. El 26 de octubre, la 33.ª División de Fusileros de el 8.º Ejército ocupó la ciudad de Liski en el Don, empujando así al 3.er Cuerpo del Don sobre el río Don. El 29 de octubre, la 42 División de Fusileros del 13 Ejército capturó Dolgorukovo. El 31 de octubre, el cuerpo de Budyonny fue reforzado por la 11.ª División de Caballería de reserva.. El 2 de noviembre, el cuerpo de Mamantov contraatacó en el área de Klevna-Shumeyka, pero se retiró después de sufrir grandes pérdidas. El 3 de noviembre, la 42 División de Fusileros ocupó Livny y comenzó a avanzar hacia Kastornoye. La estación de Kastornoye fue alcanzada el 5 de noviembre por el Cuerpo de Caballería de Budyonny y tropas de los ejércitos 8 y 13.
En un nuevo contraataque, tropas del Ejército Blanco retomaron Liski , Talovaya, Novokhopyorsk y Bobrov . Esto creó una amenaza de que los blancos volverían a ocupar Voronezh. Del 5 al 15 de noviembre, la 42.ª División de Fusileros y la 11.ª División de Caballería del Norte, la 12.ª División de Fusileros y la 6.ª División de Caballería del Sur y la 4.ª División de Caballería del Este, al amparo de una fuerte tormenta de nieve, lanzaron un nuevo ataque y se apoderaron de Kastornoye. . A fines del 16 de noviembre, el área estaba libre de tropas blancas. El 19 de noviembre, el Cuerpo de Caballería de Budyonny se amplió al 1.er Ejército de Caballería .