Bentley era hijo de John Bentley de Yorkshire y pudo haber nacido en Beverley , Yorkshire o sus alrededores .
Como parte del séquito de William de Bohun, conde de Northampton , Walter sirvió en Bretaña en 1342. Al formar su propia banda de mercenarios, tenía el control de Tristán y varios castillos en el oeste de Bretaña.
Bentley tenía muchas tierras en Inglaterra, así como en Bretaña y Francia, como: Beauvoir-sur-Mer, Ampant, Barre, Blaye, Chateauneuf, Villemaine, la Île-Chauvet y las islas de Noirmoutier y Bouin.
Bentley, para controlar el saqueo excesivo de sus hombres en el campo, utilizó un proceso de restauro equorum, buscó un tercio de las ganancias de sus hombres, al recibir la paga de los reyes que estaban sirviendo sin el beneficio de bienes de guerra tasados como caballos, etc. [2]
Bentley se vio envuelto en una disputa con Raoul de Caours , el teniente inglés de Bas-Poitou, por la posesión de los castillos de Jeanne de Clisson que Caours había arrebatado a los franceses. [3] Para evitar una guerra privada entre Bentley y Caours, Eduardo III les ordenó que aceptaran su arbitraje y, en octubre de 1349, Eduardo III devolvió estos castillos a Bentley. Como resultado, Caours desertó a los franceses. También se dice que Caours organizó posteriormente una emboscada del entonces teniente inglés de Bretaña, Sir Thomas Dagworth en 1350.
Posteriormente, Bentley fue nombrado teniente del rey de Bretaña el 8 de septiembre de 1350, como sucesor de Thomas Dagworth. [3]