Leo Glynn (interpretado por Ernie Hudson ) es un personaje ficticio del drama Oz de HBO . Es el director de la Correccional Estatal de Oswald.
Glynn comenzó a trabajar como oficial penitenciario a principios de la década de 1960 y, fiel a esa época, es un funcionario muy anticuado y conservador . Como se describe en el diario de Augustus Hill , la filosofía de Glynn de dirigir una prisión se basa más en la retribución que en la redención y la rehabilitación. Como se indica en la revista, el razonamiento detrás de esto es que Glynn algún día pueda ser ascendido al puesto de Comisionado de Prisiones y quizás incluso convertirse en el primer gobernador afroamericano del estado. Dirige toda la prisión, respondiendo principalmente al gobernador James Devlin , un político de derecha con quien incluso Glynn tiene desacuerdos políticos.
A lo largo de la serie, Glynn es muy respetado por el personal y, en su mayor parte, trata a los prisioneros con tanta justicia como es necesario. A pesar de ello, ha tenido momentos que muestran otro lado de su personalidad. Puede ser mezquino y vengativo a veces, en particular negándose a mover a Andrew Schillinger debido a su disgusto por Vern Schillinger y haciendo que Álvarez se pierda una reunión con su familia debido a que no le agradan los latinos. Además, a menudo es propenso a tomar partido en contra de aquellos con quienes trabaja. Despidió, y rápidamente volvió a contratar, a la hermana Pete por protestar por una ejecución. No estaba dispuesto a defender a McManus y Em City de Devlin, así como a ponerse del lado de los presos negros en algunos asuntos. Glynn también puede actuar en su desdén por los prisioneros en ocasiones, como dejar que Álvarez muera de hambre y casi se suicida después de cegar a un guardia.
Como la filosofía de Glynn al dirigir una prisión se basa en la retribución, es muy conservador en cuestiones relacionadas con la ley y el orden, y cree que los prisioneros en Oz deberían pasar un mal rato por crímenes duros. Como director, lo que más le importa es mantener el orden en su prisión y detener el tráfico de drogas, entre otras cosas. Glynn es fanático de los encierros de una semana como un medio para evitar que los reclusos trasladen drogas dentro de Oz. Conociendo la estructura demográfica y de poder de Oz, Glynn también asigna en secreto a dos detectives de narcóticos negros del Departamento de Policía en dos ocasiones diferentes para poner fin al tráfico de drogas. Como ex CO, Glynn se da cuenta de que el contrabando o las "tetas" se infiltran en Oz y no desaparecen por completo, pero quiere que el personal reduzca el contrabando tanto como sea posible.
Cuando ocurren actos de violencia en Oz, Glynn tiende a liderar un duro interrogatorio de los presos presos, pero se apresura a presentar un delito como "sin resolver" cuando no hay pruebas adecuadas para condenar a alguien. Glynn también intenta condenar a los reclusos únicamente que resulten en un cambio importante en la estructura de poder de Oz. Sobre la violencia entre los presos, Glynn es preventivo cuando hay vidas en riesgo y se apresura a encerrar y aislar a presos específicos como un medio para detener una guerra. Nunca parece favorecer a un lado de los reclusos en ninguna guerra y se apresura a imponer sanciones a los líderes de la pandilla. Cuando los reclusos se portan mal en general, Glynn ordena inmediatamente al personal que los ponga en aislamiento, ya que Glynn quiere que los reclusos que causan más problemas estén fuera de la población general mientras pueda mantenerlos fuera.La soledad parece ser el castigo más preferible para Glynn, ya que se apresura a enviar a un recluso a Ad Seg cuando las reglas de la prisión se han violado un poco. Al obtener información privilegiada sobre actos de violencia que ocurren en Oz, Glynn a menudo se preocupa menos por los motivos de los informantes para denunciarlo y utiliza la información para provocar el cierre de la prisión.