Leo Glynn (interpretado por Ernie Hudson ) es un personaje ficticio del drama Oz de HBO . Él es el director del Centro Correccional del Estado de Oswald.
Glynn comenzó a trabajar como funcionario penitenciario a principios de la década de 1960 y, fiel a esa época, es un funcionario muy anticuado y conservador . Como se describe en el diario de Augustus Hill , la filosofía de Glynn de administrar una prisión se basa más en la retribución que en la redención y la rehabilitación. Como se indica en el diario, el razonamiento detrás de esto es que Glynn pueda ser ascendido algún día al cargo de Comisionado de Prisiones y tal vez incluso convertirse en el primer gobernador afroamericano del estado. Dirige toda la prisión, respondiendo principalmente al gobernador James Devlin , un político de derecha con quien incluso Glynn tiene desacuerdos políticos.
A lo largo de la serie, Glynn es muy respetado por el personal y, en su mayor parte, trata a los prisioneros con la justicia necesaria. A pesar de ello, ha tenido momentos que muestran otra cara de su personalidad. Puede ser mezquino y vengativo a veces, en particular, se niega a mover a Andrew Schillinger debido a su aversión por Vern Schillinger y hace que Álvarez se pierda una reunión con su familia por aversión a los latinos. Además, a menudo es propenso a tomar partido en contra de aquellos con los que trabaja. Despidió y volvió a contratar rápidamente a la hermana Pete por protestar contra una ejecución. No estaba dispuesto a defender a McManus y Em City de Devlin ni a ponerse del lado de los reclusos negros en algunos temas. Glynn también puede actuar sobre su desdén por los prisioneros en ocasiones, como dejar que Álvarez se muera de hambre y casi se suicide después de cegar a un guardia.
Como la filosofía de Glynn al administrar una prisión se basa en la retribución, es muy conservador en temas relacionados con la ley y el orden, creyendo que los prisioneros en Oz deben cumplir condena por delitos graves. Como director, lo que más le importa es mantener el orden en su prisión y detener el tráfico de drogas, entre otras cosas. Glynn es fanático de los encierros de una semana como medio para evitar que los reclusos muevan drogas dentro de Oz. Conociendo la demografía y la estructura de poder de Oz, Glynn también asigna en secreto a dos detectives de narcóticos negros del Departamento de Policía en dos ocasiones diferentes para poner fin al tráfico de drogas. Como ex oficial de policía, Glynn se da cuenta de que el contrabando o "tetas" se infiltran en Oz y no desaparecerán por completo, pero quiere que el personal reduzca el contrabando tanto como sea posible.
Cuando ocurren actos de violencia en Oz, Glynn tiende a dirigir un duro interrogatorio de los presuntos reclusos, pero se apresura a presentar un delito como "sin resolver" cuando no hay pruebas adecuadas para condenar a alguien. Glynn también intenta dictar condenas solo a los reclusos que resulten en un cambio importante en la estructura de poder de Oz. Sobre la violencia entre los reclusos, Glynn es preventivo cuando hay vidas en peligro y rápidamente encierra y aísla a reclusos específicos como un medio para detener una guerra. Nunca parece estar a favor de un lado de los reclusos en ninguna guerra y se apresura a infligir castigos a los líderes de la pandilla. Cuando los reclusos se portan mal en general, Glynn inmediatamente ordena al personal que los coloque en aislamiento, ya que Glynn quiere que los reclusos que causan más problemas se mantengan fuera de la población general mientras pueda.El aislamiento parece ser el castigo más preferible para Glynn, ya que se apresura a enviar a un recluso a Ad Seg cuando las reglas de la prisión se han violado un poco. Al obtener información interna sobre actos de violencia que ocurrirán en Oz, Glynn a menudo se preocupa menos por los motivos de los informantes para informar y usa la información para provocar el cierre de la prisión.