En 1931, Washingtonville se convirtió en el segundo distrito escolar del condado de Orange, Nueva York, en centralizarse. Washingtonville Middle School se construyó en West Main Street entre 1931 y 1933 y originalmente se llamaba "Washingtonville Central School". La Escuela Central reunió a niños que asistían a escuelas de un solo salón en Hamptonburgh , Blooming Grove y New Windsor bajo un mismo techo. [1]
El edificio de la Escuela Central de Washingtonville más tarde se convirtió en el edificio de la escuela secundaria y, hasta la década de 1990, sirvió como Escuela secundaria de Washingtonville. La Escuela Primaria Little Britain solía pertenecer a la Base de la Fuerza Aérea Stewart y era solo para hijos de padres en el ejército. La base todavía está activa hoy. La escuela secundaria ha pasado por varias renovaciones, la última se completó en enero de 2007 y, además de agregar salones, agregó tres laboratorios de computación, incluido un laboratorio de Mac.