Watching the Dark es un álbum de Richard Thompson lanzado en 1993. El conjunto retrospectivo de tres CD se compiló con la cooperación y el consentimiento de Thompson. Va desde 1969, cuando Thompson era miembro de la Convención de Fairport , hasta 1992. Sin embargo, no está secuenciado en orden cronológico.
Thompson se había mostrado reacio a mirar hacia atrás en su carrera y buscar en los archivos, pero decidió que alguien estaba obligado a ensamblar ese conjunto, por lo que también podría colaborar con ellos si es posible. Tenía derecho de veto sobre las selecciones y grabó una pista ("Poor Wee Jockey Clark") especialmente para el proyecto. Aproximadamente un tercio de las selecciones están en vivo, y cinco nunca se habían incluido en ningún lanzamiento oficial de Thompson. Parte del material fue donado por coleccionistas de grabaciones de Thompson.
El conjunto incluye un folleto con detalles de cada grabación, algunas fotografías raras y ensayos de Greil Marcus y Leslie Berman.