Riley nació en Sídney . Se convirtió en profesional en 1977 y comenzó en el PGA Tour of Australasia . Ha ganado varios torneos en Australia y Nueva Zelanda, incluido el Abierto de Australia de 1991 .
Riley pasó por la escuela de clasificación final del Tour Europeo en 1984, pero tuvo que esperar once años antes de ganar su primer torneo en el circuito, el Abierto de Escocia de 1995 . [2] Jugó en el Tour Europeo durante casi veinte años y ganó solo otro evento del Tour, el Abierto de Portugal de 1996 . Terminó en el puesto 11 de su carrera en la Orden del Mérito en 1995.
Desde que dejó la gira, Riley ha trabajado para Sky Sports como comentarista en curso en su cobertura del Tour Europeo.