Moss nació el 30 de marzo de 1976 en West Chester, Pensilvania, donde reside actualmente su madre. Su padre vive cerca de Lancaster, Pensilvania y trabaja como veterinario. Moss es el mayor de cuatro hermanos, dos hermanos menores y una hermana menor.
En 1998, Moss se graduó de la Universidad de Carolina del Norte en Chapel Hill con una licenciatura en economía.
Después de la universidad, Moss se mudó a Atlanta para trabajar para UBS Financial Services antes de aparecer en la segunda temporada de The Apprentice with Donald Trump de NBC en 2004.
En 2009, Moss unió fuerzas como socio de Capital Investment Advisors (CIA) , donde ahora es el Estratega Jefe de Inversiones. Actualmente, la CIA administra más de mil millones de dólares en activos de clientes, lo que la convierte en una de las firmas de inversión de pago exclusivo más grandes de Georgia, según el Atlanta Business Chronicle. También se convirtió en el presentador de MONEY MATTERS , un programa de radio de llamadas en vivo, inversiones y finanzas personales, en News 95-5FM y AM 750 WSB.
Además, Moss es colaborador habitual del Atlanta Journal Constitution y de AJC.com, el sitio web de The Atlanta Journal Constitution. También es editor y escritor del blog de planificación financiera de About.com y colaborador habitual de Clark.com.
En 2014, Moss fue el presentador de Atlanta Tech Edge, un programa de televisión semanal de WXIA, filial de NBC de Atlanta, que cubría el fascinante negocio de la tecnología en el estado de Georgia. También fue consultor financiero del programa de Spike TV, Life Or Debt.