Fue educado en Marlborough College y luego en Worcester College, Oxford . Después de realizar su Servicio Nacional de 1953-1955, fue llamado al Colegio de Abogados de Gray's Inn en 1959 y admitido en el Colegio de Abogados de Manx en 1961, desde donde trabajó para TW Cain and Sons, Advocates.
Se desempeñó como Fiscal General y Miembro del Consejo Legislativo de la Isla de Man desde 1980 hasta 1993, cuando se convirtió en Segundo Deemster. Tuvo éxito como Primer Deemster y Secretario de Rolls en 1998, sirviendo hasta 2002. [1] Cain fue nombrado CBE en 2003. [2]
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