Nacido en Heatherton , Condado de Antigonish , Nueva Escocia , Chisholm se educó en la Escuela Común de Heatherton y se graduó en Artes en el St. Francis Xavier College, Antigonish. Estudió derecho en la oficina de Colin F. Mclsaac, quien era miembro de la Comisión de Ferrocarriles del Pacífico de Grand Trunk. Abogado, fue elegido por primera vez a la Cámara de los Comunes de Canadá para el distrito electoral de Antigonish en una elección parcial de 1905. Liberal , fue reelegido en 1908 y 1911 .
Renunció en 1916 y fue elegido miembro de la Cámara de Representantes de Nueva Escocia por el distrito electoral del condado de Antigonish. Liberal de Nueva Escocia , fue Ministro Sin Cartera de 1918 a 1925 en el gabinete de George Henry Murray y Ministro de Carreteras de 1923 a 1925 y Ministro de Obras Públicas y Minas en 1925 en el gabinete de Ernest Howard Armstrong . De 1925 a 1930, fue el Líder de la Oposición . Sirvió en la Cámara de la Asamblea hasta 1933.