Pearson nació esclavo en el condado de Durham el 11 de abril de 1859 de Cynthia Anne Pearson (de soltera Barbee) y George Washington Pearson Sr. Después de ser liberado, trabajó en Carr Factory, donde el general Julian S. Carr , el propietario, reconoció su potencial y financió su educación en la Universidad de Shaw . Pearson se graduó de Shaw con una licenciatura en 1886 y recibió una maestría honoraria en 1890. Recibió doctorados honorarios de Kittrell College en 1915 y de la Universidad de Wilberforce en 1919. El 6 de junio de 1893, Pearson se casó con Minnie Sumner de Charlotte , una maestra .
En 1886, Pearson comenzó su carrera docente en Whitted High School, una pequeña escuela primaria en Durham y sucedió a James Whitted como director de la escuela. Era un amigo cercano del Dr. James E. Shepard , fundador de lo que ahora es la Universidad Central de Carolina del Norte y ayudó a Shepard en sus esfuerzos por desarrollar la universidad.
Pearson se convirtió en el primer director de la recién construida Hillside Park High School.en Umstead Street en 1922. En los 18 años durante los cuales Pearson ocupó este cargo, se realizaron muchas mejoras significativas en Hillside. La inscripción aumentó notablemente y en 1923 la escuela fue reconocida como una escuela secundaria estándar por el Departamento de Instrucción Pública del estado. En 1931, Hillside fue acreditada por la Asociación Sureña de Escuelas Secundarias y Universidades. Pearson fue un disciplinador estricto que mejoró la calidad de la educación en Hillside exigiendo dedicación y excelencia de maestros y estudiantes. Alojó a los maestros en dos "enseñanzas" al otro lado de la calle de su casa para poder supervisar sus actividades. Con frecuencia se sentaba en las clases y evaluaba las técnicas de enseñanza. Exigió el esquema del curso de cada maestro al comienzo de cada semestre con informes de progreso a intervalos regulares durante el año académico. En el momento de la graduación de cada año, Pearson viajaba a las universidades del sur y del este para tratar de reclutar a los mejores maestros posibles. A pesar de sus estrictas demandas, los estudiantes, profesores y miembros de la comunidad querían mucho al "profesor" Pearson. En un Concurso de Popularidad de Directores patrocinado por el periódico Carolina Times para escuelas negras en Durham, Pearson quedó en tercer lugar con una impresionante muestra de votos (cada boleto enviado contó como 500 votos).
Pearson también hizo contribuciones sobresalientes como miembro de la comunidad de Durham. Fue uno de los organizadores originales de North Carolina Mutual Life Insurance Company , Fraternal Bank and Trust Company, Southern Fidelity and Surety Company, así como Banker's Fire Insurance Company. Fue fideicomisario de Kittrell College , St. Joseph's AME Church , National Religious Training School, NCCU y Wilberforce University . Ayudó a fundar el Mechanics and Farmers Bank en el " Black Wall Street " de Durham . En 1927, recibió el Premio Harmon por Logros en los Negocios.
La Escuela Primaria WG Pearson para Dotados y Talentosos, la Escuela Intermedia Magnet WG Pearson y la cafetería de la Universidad Central de Carolina del Norte recibieron su nombre.