Era el hijo mayor de Sir John Skipwith (nacido en 1441) de South Ormsby y su esposa Catherine (nacida en 1450). Sucedió a su padre en 1518 y fue nombrado caballero en 1533 o 1534. A través de su madre Catalina, es primo hermano de William FitzWilliam, primer conde de Southampton .
Fue juez de paz (JP) de Lindsey desde 1520 hasta su muerte y fue nombrado sheriff supremo de Lincolnshire entre 1526 y 1527. Fue miembro (MP) del Parlamento de Inglaterra por Lincolnshire en 1529 y 1539. [1]
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