Nació el hijo mayor de Sir William Skipwith y su primera esposa Elizabeth Tyrwhitt. Fue admitido en 1527 para estudiar derecho en Grays Inn.
Skipwith se casó con Elizabeth Page, la hija de Sir Richard Page de Beechwood, Hertfordshire , y Elizabeth Bourchier , con quien tuvo un hijo y cinco hijas.
Sucedió a su padre en 1547 y fue nombrado caballero ese mismo año. Fue elegido miembro del parlamento (MP) para representar a Lincolnshire en 1547.
Fue nombrado alto sheriff de Lincolnshire de 1552 a 1553 y de 1563 a 1564 y juez de paz (JP) de Lindsey de 1554 a 1572.