El teniente Sutherland, del 38º Regimiento de Infantería , marchó con las tropas británicas, bajo el mando del general Gage , desde Boston , Massachusetts , en la noche del 18 de abril de 1775 dirigidas por el teniente coronel Francis Smith . A la mañana siguiente, 19 de abril, Sutherland y otro oficial, el teniente Adair de la Infantería de Marina, a la cabeza de la columna a una milla de Lexington , se enfrentaron a un colono armado que apuntó con su mosquete .hacia ellos, apretó el gatillo, pero el arma falló (en realidad, destelló en la sartén, es decir, la pólvora no logró encender la carga en el mosquete). Convencidos de que el colono pretendía matarlos, regresaron a la columna e informaron del incidente al Mayor John Pitcairn de la Infantería de Marina británica . Pitcairn y la columna británica marcharon hacia Lexington, donde se encontraron y dispararon contra los minuteros locales en el parque del pueblo.
Después de este compromiso inicial, las tropas británicas marcharon hacia Concord . Sutherland estaba con los soldados británicos en el Puente Norte en Concord cuando se enfrentaron a alrededor de 400 milicianos y milicianos de Massachusetts. Intentó reunir a las tropas y mantener el puente cuando la milicia colonial devolvió el fuego, "el disparo se escuchó en todo el mundo", iniciando así la Revolución Americana. Sutherland resultó herido en el hombro durante el enfrentamiento y regresó a Boston durante la retirada británica. Poco después, Sutherland fue ascendido a capitán. Sutherland escribiría más tarde [1] sobre la acción británica en Lexington y Concord.
Más de cuatro años después, ahora comandante, Sutherland estaba al mando de un fuerte británico en Paulus Hook a lo largo del río North (ahora llamado río Hudson ) en la actual Jersey City , Nueva Jersey . El 19 de agosto de 1779, el fuerte fue atacado por 400 soldados continentales dirigidos por Light Horse Harry Lee en lo que se conoció como la Batalla de Paulus Hook . El fuerte, junto con alrededor de 150 soldados de Hesse, fueron capturados. Sutherland logró escapar a un pequeño reducto dentro del fuerte con una pequeña fuerza de unos pocos oficiales y cuarenta hessianos. Lee no pudo capturar a los hombres en el reducto y se fue a la mañana siguiente.