Ouchterlonie, cuyo hermano Kinnaird también era futbolista, comenzó su carrera con el Osborne local antes de unirse al Dundee United en septiembre de 1932. Después de anotar cuarenta goles en la liga en cincuenta y un partidos, Ouchterlonie fue sorprendentemente liberado en abril de 1934 y luego se unió a Raith Rovers. . [1] Más tarde jugó para el Portadown FC en Irlanda del Norte y una temporada en el Reds United en la Liga de Irlanda antes de pasar por Barrow y Wrexham antes de regresar a Tannadice en enero de 1940, donde marcó dos goles.
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