Wilwyn fue engendrado por Pink Flower, hijo de uno de los grandes corredores de Alemania , Oleander , tres veces ganador del Grosser Preis von Baden y dos veces ganador del Grosser Preis von Berlin . Su madre, Saracen, era hija del destacado corredor italiano de Federico Tesio , Donatello .
En octubre de 1952, el entrenador asistente John Waugh trajo a Wilwyn, de cuatro años, a los Estados Unidos, donde ganó su undécima carrera consecutiva al capturar la carrera inaugural de Washington, DC International Stakes en el hipódromo de Laurel Park en Laurel, Maryland . [2] Una carrera excepcional en la que el liderato cambió de manos seis veces, el éxito de Washington, DC International Stakes ayudaría a generar la Breeders' Cup .
La edición del 27 de noviembre de 1952 del New York Times informó que un sindicato estadounidense estaba negociando con el propietario Robert Boucher para comprar Wilwyn. Boucher rechazó una oferta de 100.000 dólares estadounidenses y el trato no se concretó. [3] [4]
Después de ganar el Limekiln Stakes del 27 de octubre de 1953 en el hipódromo de Newmarket , Wilwyn fue enviado de regreso a los Estados Unidos para la segunda edición del Washington, DC International Stakes. Esta vez, terminó fuera del dinero. [5]
Wilwyn se retiró al servicio de semental en Inglaterra, pero tuvo su mayor éxito como padre después de ser enviado a criadores en Sudáfrica en 1959. Allí, obtuvo los honores de padre líder en 1964. [6]