Andrew nació en Woollahra, Nueva Gales del Sur en 1905. Fue la quinta hija de diez hijos de Arthur Hall y Susy Foy. Criados en una familia de clase media, Andrew y sus hermanos tuvieron una educación difícil debido a que su madre provenía de una familia adinerada y su padre trabajaba para el servicio público de Nueva Gales del Sur como topógrafo con un salario administrativo. Arthur Hall tenía un ojo estricto para la perfección y solo esperaba los más altos estándares de sus hijos e hijas. Winsome asistió a Sydney Girls High School , donde fue una estudiante sobresaliente tanto académica como atléticamente. [1] Esto le aseguró una beca para estudiar arquitectura en la Universidad de Sydney .de 1922 para graduarse en 1928, donde fue la única mujer en su año y la única mujer graduada que procedió a buscar empleo. [2]
La vida de Andrew en la universidad fue una de sus mejores cuando asistió a teatros y bailes, se estableció con un novio a largo plazo (prometido potencial) y comenzó a consolidarse dentro de los límites de una profesión arquitectónica inminente. [ cita requerida ]