Winter Pays For Summer es un álbum lanzado en 2005 por Glen Phillips . El álbum fue el debut de Phillips para Lost Highway / Universal Records . Fue grabado durante 2003 y 2004. Fue producido por John Fields en Paramount Studios y Mansfield Lodge, y cuenta con apariciones especiales de Jon Brion , Sam Phillips , Ben Folds , Andy Sturmer , Kristin Mooney y Jonathan Foreman . El álbum cuenta con un brillo bien producido y listo para la radio sin precedentes desde los días de Phillips con Toad the Wet Sprocket .
Incluye el sencillo debut "Thankful", que fue el primer lanzamiento de radio de Phillips para un sello importante desde el lanzamiento Coil de Toad the Wet Sprocket en 1997 . Sin embargo, la canción fue retirada de la radio luego de un comienzo lento y "Duck And Cover" fue empujada a las estaciones como el primer sencillo del álbum.
Después de estar en las tiendas solo unos meses, Lost Highway abandonó la promoción del álbum a mitad de la gira y Glen Phillips pidió que lo dejaran salir de su contrato discográfico para crear el "Mr. Lemons", tranquilo y menos orientado a la radio.