DPPH


DPPH es una abreviatura común del compuesto químico orgánico 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo . Es un polvo cristalino de color oscuro compuesto por moléculas estables de radicales libres . DPPH tiene dos aplicaciones principales, ambas en investigación de laboratorio: una es un monitor de reacciones químicas que involucran radicales, más notablemente es un ensayo antioxidante común, [1] y otra es un estándar de la posición e intensidad de las señales de resonancia paramagnética de electrones .

DPPH tiene varias formas cristalinas que se diferencian por la simetría de la red y el punto de fusión . El polvo comercial es una mezcla de fases que funde a ~130 °C. DPPH-I (pf 106 °C) es ortorrómbico , DPPH-II (pf 137 °C) es amorfo y DPPH-III (pf 128–129 °C) es triclínico . [2]

DPPH es un radical bien conocido y una trampa ("carroñera") para otros radicales. Por lo tanto, la reducción de la velocidad de una reacción química tras la adición de DPPH se utiliza como indicador de la naturaleza radical de esa reacción. Debido a una fuerte banda de absorción centrada en alrededor de 520 nm, el radical DPPH tiene un color violeta intenso en solución y se vuelve incoloro o amarillo pálido cuando se neutraliza. Esta propiedad permite el seguimiento visual de la reacción, pudiendo contarse el número de radicales iniciales a partir del cambio en la absorción óptica a 520 nm o en la señal EPR del DPPH. [3]

Debido a que DPPH es una trampa de radicales eficiente, también es un fuerte inhibidor de la polimerización mediada por radicales . [4]

Como fuente de radicales sólidos estable y bien caracterizada, DPPH es el estándar tradicional y quizás el más popular de la posición (marcador g) y la intensidad de las señales de resonancia paramagnética de electrones (EPR): el número de radicales para una muestra recién preparada puede determinarse pesando y el factor de división EPR para DPPH se calibra en g  = 2.0036. La señal DPPH es conveniente porque normalmente se concentra en una sola línea, cuya intensidad aumenta linealmente con la raíz cuadrada de la potencia de microondas en el rango de potencia más amplio. La naturaleza diluida de los radicales DPPH (un espín desapareado por 41 átomos) da como resultado un ancho de línea relativamente pequeño (1,5–4,7  G). Sin embargo, el ancho de línea puede aumentar si las moléculas de solvente permanecen en el cristal y si las mediciones se realizan con una configuración de EPR de alta frecuencia (~200 GHz), donde la ligera anisotropía g de DPPH se vuelve detectable. [5] [6]

Mientras que el DPPH es normalmente un sólido paramagnético, se transforma en un estado antiferromagnético al enfriarse a temperaturas muy bajas del orden de 0,3 K. Este fenómeno fue informado por primera vez por Alexander Prokhorov en 1963. [7] [8] [9] [10]


Inhibición de la cadena polimérica, R, por DPPH.