Los alcaloides 10-hidroxi Lycopodium , que incluyen 10-hidroxilicopodina, deacetilpaniculina y paniculina, son una serie de productos naturales aislados de un musgo club chileno Lycopodium confertum . También se aislaron deacetilpaniculina y paniculina de Lycopodium paniculatum . [1]
Los alcaloides de Lycopodium son de interés debido a su actividad biológica y características esqueléticas únicas, [2] sin embargo, muchos compuestos de esta clase no han sido bien estudiados. [3]
La primera síntesis enantioselectiva de 10-hidroxilicopodina, deacetilpaniculina y paniculina fue publicada por Mrinmoy Saha y Rich Carter en 2013. Se lograron dos pasos de cierre del anillo clave mediante una reacción de Michael organocatalítica y una reacción de Mannich catalizada por ácido de Lewis . [4] El impacto de la estereoquímica C10 en la adición de Michael para construir el enlace C7-C12 y en la ciclación de Mannich se ha explorado recientemente. [5]