El desarrollo del cricket en todos los países ha sido moldeado por eventos históricos, pero tal vez en ningún otro lugar esto sea más cierto que en las Indias Occidentales, donde no solo el colonialismo, sino también la esclavitud moldearon la sociedad.
En 1492, el "Nuevo Mundo" fue descubierto por una expedición naval española al mando de Colón que llegó al Mar Caribe y encontró las Bahamas ; y de ahí la creación de las Indias Occidentales.
En 1609, el primer asentamiento británico en las Indias Occidentales fue en Bermudas por colonos ingleses náufragos que originalmente se dirigían a Virginia . El asentamiento se convirtió en permanente en 1612. En 1623, la primera colonia británica en el Caribe mismo se estableció en St Kitts en las Islas de Sotavento . En 1628, los colonos británicos comenzaron a establecerse en Barbados, que había estado deshabitado. Pronto se desarrollaron las plantaciones de azúcar y se trajeron un gran número de esclavos africanos para trabajarlas. Se estableció otra colonia británica en Nevis . En 1632, se establecieron más colonias británicas en Montserrat , Antigua y Barbuda .
No sabemos cuándo ni dónde se jugó por primera vez el cricket en las Indias Occidentales, pero es razonable suponer que fue introducido por estos primeros colonos.
1655 es un año significativo en la colonización británica de las Indias Occidentales porque sus fuerzas bajo el mando del almirante Sir William Penn y el general Robert Venables se apoderaron de la isla española de Jamaica , la colonización completa comenzó en 1661. El cultivo de caña de azúcar y café por mano de obra esclava africana hizo que Jamaica una de las posesiones más valiosas del mundo durante más de 150 años. Los esclavos de la colonia, que superaban en número a sus amos blancos de 300.000 a 30.000 en 1800, organizaron más de una docena de importantes conspiraciones y levantamientos de esclavos entre 1673 y 1832.
En la década de 1660, las posesiones británicas en las Indias Occidentales incluían Jamaica, Barbados, Bermuda, Bahamas, St Kitts, Nevis, Anguila , Montserrat, Antigua y Barbuda.