Wilson era un fuerte candidato. [1] Tenía fuertes habilidades persuasivas, siendo capaz de tomar posiciones opuestas sobre un tema sin dejar de parecer sincero. [1] Por ejemplo, Wilson, como candidato a alcalde, condenó el gasto federal "fuera de control". Sin embargo, una vez elegido alcalde, en 1936 ayudaría a garantizar que 40.000 de sus electores estuvieran en la nómina de Works Progress Administration . [1]
Wilson no era completamente leal al Partido Republicano nacional, ya que anteriormente había hecho campaña por Franklin Roosevelt en 1932 . [1]
Wilson era propenso a adoptar un enfoque directo en el discurso político, sin dejar de referirse a sus oponentes con peyorativos como "ratas sucias" y "mentirosos descarados". [1]
Habiendo registrado 179.000 nuevos votantes después del ciclo electoral de 1932, los demócratas de Filadelfia esperaban finalmente tomar la alcaldía. [1] Los demócratas creían que habían reclutado al candidato ideal con el contratista millonario y medallista de oro olímpico John Kelly. [1] Kelly se opuso a la discriminación. [1] A él mismo se le había impedido unirse a los escalones superiores de la sociedad protestante de Filadelfia. [1] Kelly se acercó a italianos, judíos y afroamericanos. [1] También hizo un esfuerzo por diversificar levemente las posiciones negativas en la candidatura del Partido Demócrata. [1]
A pesar de los esfuerzos de Kelly, el 56% de los votantes negros y la mitad del electorado étnico italiano de Filadelfia apoyaron a Wilson. [1]