La temporada 1995-1996 del Campeonato de Montserrat fue la tercera temporada registrada de la competencia de fútbol de asociación de la máxima categoría en Montserrat , y los registros de cualquier competencia celebrada entre 1975 y 1995 no están disponibles. [1] Police ganó el campeonato, su segundo campeonato después de su victoria en la competencia inaugural en 1974 . [1]