La Copa de Ucrania 1999-2000 fue la novena edición anual de la competición eliminatoria de fútbol de Ucrania , conocida como Copa de Ucrania . El ganador de esta competición fue el Dynamo Kyiv , que venció al FC Kryvbas Kryvyi Rih en la final.
El formato de la competición cambió por completo. La competencia en sí comenzó el 11 de marzo de 2000 con 32 equipos: 16 de la Premier League, 14 de la Primera Liga y ambos finalistas de la copa de la Segunda Liga. La Segunda Copa de la Liga se celebró a finales de 1999 en la que participaron unos 44 equipos, de los cuales dos finalistas se clasificaron para la Copa de Ucrania. Posteriormente, esos finalistas también jugaron un juego final por el trofeo de la competencia en mayo de 2000.
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