La Copa Amateur de Ucrania de 1999 fue la cuarta temporada anual de la competencia eliminatoria de fútbol de Ucrania para equipos de fútbol amateur . El concurso comenzó el 6 de septiembre de 1999 y concluyó el 16 de octubre de 1999.
La competencia cambió al sistema de primavera-otoño (dentro de un solo año calendario) junto con la competencia en el campeonato.
Ocho regiones que estuvieron representadas la temporada pasada optaron por no participar en la competencia, entre las que se encuentran las provincias de Chernivtsi, Dnipropetrovsk, Kirovohrad, Mykolaiv, Vinnytsia, Zakarpattia, Zaporizhia y Zhytomyr.