La dimetoxi-4-amilanfetamina (DOAM) es una droga psicodélica menos conocida y una anfetamina sustituida . DOAM fue sintetizado por primera vez por Alexander Shulgin . En su libro PiHKAL (Phenethylamines i Have Known And Loved) , la dosis mínima es de 10 mg y se desconoce la duración. DOAM produce un umbral desnudo y tensión. A medida que aumenta la longitud de la cadena 4-alquilo de homólogos más cortos como DOM , DOET , DOPR y DOBU , que son todos alucinógenos potentes, la afinidad de unión de 5-HT 2 aumenta, llegando a un máximo con el 4-( n-hexilo) antes de volver a caer con cadenas aún más largas, pero los compuestos con una longitud de cadena mayor que n -propilo, o con otros grupos voluminosos como isopropilo, t -butilo o γ-fenilpropilo en la posición 4, no logran sustituir a los alucinógenos en animales o producen efectos alucinógenos en humanos, lo que sugiere que tienen poca eficacia y, por lo tanto, son antagonistas o agonistas parciales débiles del receptor 5-HT 2A . [1] [2] [3]