La 2-cloropiridina es un organohaluro de fórmula C 5 H 4 ClN. Es un líquido incoloro que se utiliza principalmente para generar fungicidas e insecticidas en la industria. También sirve para generar antihistamínicos y antiarrítmicos con fines farmacéuticos. [2]
La 2-cloropiridina se produce por reacción directa de la piridina con el cloro. La 2-cloropiridina inicialmente formada sigue reaccionando para dar 2,6-dicloropiridina . [2]
Alternativamente, las 2-cloropiridinas se pueden sintetizar convenientemente con altos rendimientos a partir de N-óxidos de piridina. [3]
La 2-cloropiridina se preparó originalmente mediante la cloración de 2-hidroxipiridina con cloruro de fosforilo . [4]
La 2-cloropiridina reacciona con nucleófilos para generar derivados de piridina sustituidos en el segundo y cuarto carbono del heterociclo. Por lo tanto, muchas reacciones que usan 2-cloropiridina generan mezclas de productos que requieren un tratamiento adicional para aislar el isómero deseado. [2]
Algunos productos comerciales incluyen piritiona , piripropoxifeno, clorfenamina y disopiramida. En estas conversiones, el cloruro se desplaza. [2] La piritiona, la base conjugada de 2-mercaptopiridina- N - óxido, es un fungicida que se encuentra en algunos champús. La oxidación de 2-cloropiridina da 2-cloropiridina-N-óxido. [5] El antihistamínico feniramina puede generarse mediante la reacción de fenilacetonitrilo con 2-cloropiridina en presencia de una base. [6]