La 4,4′-bipiridina (abreviada como 4,4′-bipy o 4,4′-bpy ) es una bipiridina que se utiliza principalmente como precursora del N , N ′ -dimetil-4,4′-bipiridinio [(C 5 H 4 NCH 3 ) 2 ] 2+ , conocido como paraquat . Esta especie es electroactiva y su toxicidad surge de la capacidad de esta indicación para interrumpir la transferencia biológica de electrones . Debido a su estructura, la 4,4′-bipiridina puede hacer un puente entre los centros metálicos para dar polímeros de coordinación . [1]La 4,4′-bipiridina también puede mediar efectos electrónicos entre dos centros metálicos paramagnéticos. [2]
La 4,4'-bipiridina fue obtenida por primera vez en 1868 por el químico escocés Thomas Anderson mediante el calentamiento de piridina con sodio metálico. [3] Sin embargo, la fórmula empírica de Anderson para la 4,4′-bipiridina era incorrecta. [4] La fórmula empírica correcta y la estructura molecular correcta para la 4,4′-bipiridina fue proporcionada en 1882 por el químico austriaco Hugo Weidel y su alumno M. Russo. [5]
La 4,4'-bipiridina es un producto intermedio en la producción de paraquat , un herbicida ampliamente utilizado. En este proceso, la piridina se oxida a 4,4'-bipiridina en una reacción de acoplamiento , seguida de metilación para formar paraquat. [6]