Las bipiridinas, también conocidas como bipiridilos, dipiridilos y dipiridinas, [1] son una familia de compuestos químicos con la fórmula (C 5 H 4 N) 2 , que consta de dos anillos de piridilo (C 5 H 4 N). La piridina es un heterociclo aromático que contiene nitrógeno. Las bipiridinas son importantes en los plaguicidas. [2]
Existen seis isómeros de bipiridina, pero dos son prominentes: la 2,2′-bipiridina es un ligando popular. La 4,4'-bipiridina es un precursor del herbicida comercial paraquat . Las bipiridinas son todos sólidos incoloros, que son solubles en disolventes orgánicos y ligeramente solubles en agua.
2,2′-bipiridina
La 2,2′-bipiridina (2,2′-bipy) es un ligando quelante que forma complejos con la mayoría de los iones de metales de transición que son de amplio interés académico. Muchos de estos complejos tienen propiedades ópticas distintivas y algunos son de interés para el análisis. Sus complejos se utilizan en estudios de transferencia de energía y electrones, química supramolecular y de materiales, y catálisis .
La 2,2′-bipiridina se utiliza en la fabricación de diquat .
4,4′-bipiridina
La 4,4′-bipiridina (4,4′-bipy) se utiliza principalmente como precursor del dicato N , N ′ -dimetil-4,4′-bipiridinio comúnmente conocido como paraquat . Esta especie es redox activa y su toxicidad surge de su capacidad para interrumpir los procesos biológicos de transferencia de electrones . Debido a su estructura, la 4,4′-bipiridina puede hacer un puente entre los centros metálicos para dar polímeros de coordinación .
3,4′-bipiridina
Los derivados de 3,4′-bipiridina inamrinona y milrinona se utilizan ocasionalmente para el tratamiento a corto plazo de la insuficiencia cardíaca congestiva. Inhiben la fosfodiesterasa y, por tanto, aumentan el cAMP , ejercen una inotropía positiva y provocan vasodilatación. La inamrinona causa trombocitopenia . La milrinona reduce la supervivencia en casos de insuficiencia cardíaca.
Referencias
- ^ McCleverty, Jon A .; Meyer, Thomas J., eds. (2004). Química Integral de Coordinación II: de la Biología a la Nanotecnología (1ª ed.). Ámsterdam: Elsevier Pergamon. pag. 1. ISBN 978-0-08-043748-4.
- ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2000). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_399 .