Acene
Los acenos o poliacenos son una clase de compuestos orgánicos e hidrocarburos aromáticos policíclicos formados por anillos de benceno condensados linealmente . [1] [2] Los representantes más grandes tienen interés potencial en aplicaciones optoelectrónicas y están activamente investigados en química e ingeniería eléctrica . El pentaceno se ha incorporado a transistores de efecto de campo orgánico , alcanzando movilidades de portador de carga de hasta 5 cm 2 / Vs.
El hexaceno no es estable en el aire y se dimeriza al aislarlo. El heptaceno (y los acenos más grandes) es muy reactivo y solo se ha aislado en una matriz. Sin embargo, las versiones bis (trialquilsililetiniladas) de heptaceno se han aislado como sólidos cristalinos. [3]
Debido a su mayor longitud de conjugación, también se estudian los acenos más grandes. [4] En teoría, hay varios informes disponibles sobre cadenas más largas que utilizan métodos funcionales de densidad. [5] [6] También son bloques de construcción para nanotubos y grafeno . Se han detectado octaceno no sustituido (n = 8) y nonaceno (n = 9) [7] en el aislamiento de la matriz. Los primeros informes de derivados de nonaceno estables afirmaron que debido a los efectos electrónicos de los sustituyentes de tioarilo, el compuesto no es un dirradical sino un compuesto de capa cerrada con la brecha HOMO-LUMO más baja registrada para cualquier aceno,[8] una observación en violación de la regla de Kasha . El trabajo posterior de otros sobre diferentes derivados incluyó estructuras cristalinas, sin tales violaciones. [9] Seha informado de lasíntesis y caracterización en superficie del nonaceno original no sustituido (n = 9) [10] y el decaceno (n = 10) [11] . En 2020, los científicos informaron sobre la creación del dodecaceno (n = 12) [12] por primera vez.
La serie de aceno tiene los anillos consecutivos enlazados en una cadena lineal, pero son posibles otros enlaces de cadena. Los fenacenos tienen una estructura en zig-zag y los helicenos tienen una estructura helicoidal.
El benz [a] antraceno , un isómero del tetraceno, tiene tres anillos conectados en línea y un anillo conectado en ángulo.
