El acetilendiol , o etinodiol , es una sustancia química con fórmula HO−C≡C−OH (an ynol ). Es el diol del acetileno . El acetilendiol es inestable en fase condensada, aunque su tautómero glioxal (CHO) 2 es bien conocido.
El acetilenodiol se observó por primera vez en fase gaseosa mediante espectrometría de masas . [1] El compuesto se obtuvo posteriormente por fotólisis de ácido escuárico en una matriz sólida de argón a 10 K (-263 °C). [2]
Aunque el diol solo tiene una existencia fugaz en forma concentrada, las sales del dianión de acetilendiolato ( etinodiolato ) − O−C≡C−O − son bien conocidas. Estos compuestos organometálicos (específicamente, los alcóxidos ) se derivan formalmente del etinodiol por la pérdida de dos iones de hidrógeno , pero normalmente no se generan de esa manera.
La ruta típica de síntesis de estas sales es la reducción de monóxido de carbono. El acetilenodiolato de potasio (K 2 C 2 O 2 ) fue obtenido por primera vez por Liebig en 1834, a partir de la reacción de monóxido de carbono con potasio metálico ; [3] pero durante mucho tiempo se supuso que el producto era "carbonilo de potasio" (KCO). Durante los siguientes 130 años se describieron los "carbonilos" de sodio (Johannis, 1893), bario (Gunz y Mentrel, 1903), estroncio (Roederer, 1906) y litio , rubidio y cesio (Pearson, 1933).[4] Finalmente se demostró que la reacción producía una mezcla del acetilendiolato de potasio K
2C
2O
2y bencenohexolato de potasio K
6C
6O
6. [5]
Los acetilendiolatos también se pueden preparar mediante la reacción rápida de CO y una solución del metal correspondiente en amoníaco líquido a baja temperatura. [4] El acetilendiolato de potasio es un sólido de color amarillo pálido que reacciona de forma explosiva con el aire, los halógenos, los hidrocarburos halogenados, los alcoholes, el agua y cualquier sustancia que posea un hidrógeno ácido. [8]
El acetilendiol puede formar compuestos de coordinación , como [TaH(HOC≡COH)(dmpe) 2 Cl] + Cl − donde dmpe es bis(dimetilfosfino)etano . [9]