Nació en Bellevue, Isla del Príncipe Eduardo . Primero lo eligieron a la legislatura provincial en 1940 como liberal , representando el distrito de 2do Queens . No reelegido en las elecciones provinciales de 1943, fue reelegido en 1947 en el distrito de 4º Reyes .
Matheson se convirtió en ministro de salud y bienestar en el gobierno del primer ministro J. Walter Jones en 1948 y sucedió a Jones como primer ministro y fiscal general en 1953. Su gobierno fue derrotado en las elecciones de 1959, pero siguió siendo líder del Partido Liberal hasta 1965, cuando se retiró de la política. . En 1967 fue nombrado juez de la corte del condado.
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