Nacido en Lecco , Chiappori se matriculó en el Instituto Nacional de Arte graduándose en 1965. Tras dedicarse unos años a la pintura, en 1967 empezó a dar clases de arte y dibujo en el Liceo Scientifico de su ciudad natal. Hizo su debut profesional en 1968 con Up il sovversivo ("Arriba el subversivo"), una serie de tiras cómicas inspirada en las protestas estudiantiles de 1968 y publicada en la revista linus . [2] [3]
Después de publicar varios libros con la editorial Feltrinelli , en 1975 Chiappori inició una larga colaboración como dibujante con la revista Panorama . Entre sus colaboraciones también se encuentran el diario Corriere della Sera y las revistas Ca Balà y Fabbrica e stato . [2] [3]