La escisión alfa ( escisión α ) en química orgánica se refiere al acto de romper el enlace carbono-carbono [1] adyacente al carbono que lleva un grupo funcional específico . [2]
Espectrometría de masas
Generalmente, este tema se discute cuando se cubre la fragmentación por espectrometría de masas en tándem y ocurre generalmente por los mismos mecanismos. [3] [4]
Por ejemplo, de un mecanismo de escisión alfa, un electrón se desprende de un átomo (generalmente por colisión de electrones) para formar un catión radical. La eliminación de electrones generalmente ocurre en el siguiente orden: 1) electrones de par solitario , 2) electrones de enlace pi , 3) electrones de enlace sigma .
Uno de los electrones del par solitario se mueve hacia abajo para formar un enlace pi con un electrón de un enlace adyacente (alfa). El otro electrón del enlace se mueve a un átomo adyacente (no a uno adyacente al átomo del par solitario) creando un radical. Esto crea un enlace doble adyacente al átomo del par solitario (el oxígeno es un buen ejemplo) y rompe / escinde el enlace del que se eliminaron los dos electrones.
En las moléculas que contienen grupos carbonilo, la escisión alfa a menudo compite con el reordenamiento de McLafferty .
Fotoquímica
En fotoquímica , es la escisión homolítica de un enlace adyacente a un grupo específico. [4] [5]
Ver también
Referencias
- ^ Hathaway, Bruce A. (2005). Química orgánica de la manera más fácil . Woodbury, Nueva York: Serie educativa de Barron. pag. 315. ISBN 0-7641-2794-2.
- ^ "Escisión α (escisión alfa)" . Compendio de terminología química de la IUPAC (Libro de oro) . IUPAC. Archivado desde el original el 20 de julio de 2008 . Consultado el 8 de julio de 2008 .
- ^ Todd, JFJ (1991). "Recomendaciones de nomenclatura y simbolismo para la espectroscopia de masas (incluido un apéndice de términos utilizados en la tecnología del vacío) (Recomendaciones 1991)" . Química pura y aplicada . 63 (10): 1541. doi : 10.1351 / pac199163101541 .
- ^ a b IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " α-clivaje (α-clivaje) ". doi : 10.1351 / goldbook.A00004
- ^ Verhoeven, JW (1996). "Glosario de términos utilizados en fotoquímica (Recomendaciones IUPAC 1996)". Química pura y aplicada . 68 (12): 2223. doi : 10.1351 / pac199668122223 .