Robertson emigró a los Estados Unidos con su familia a la edad de 17 años y pasaron un tiempo considerable allí antes de mudarse al norte a Sherbrooke, Quebec . Él, junto con dos hermanos, siguieron carreras en la profesión legal. Ejerció la abogacía con ambos hermanos en varias ocasiones en Montreal y tuvo una carrera próspera. Además, obtuvo un nombramiento como Consejero de la Reina en 1864. En ese momento comenzó a producir algunos trabajos legales importantes. Por ejemplo, con el juez Joseph-Ubalde Beaudry compiló los Informes/Décisiones des tribunaux du Bas-Canada del Bajo Canadá , una importante obra de referencia para los precedentes legales.
Robertson fue gobernador de la Universidad McGill y dejó parte de su patrimonio a la biblioteca de la Facultad de Derecho .
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