Nacido en Toronto , Canadá Oeste , Macdonell recibió una licenciatura en Derecho Civil en 1886 de Trinity College, Toronto y un título de DCL en 1902. Fue llamado al Colegio de Abogados de Ontario en 1886. Fue elegido miembro de la Cámara de los Comunes de Canadá para Toronto South en las elecciones federales de 1904 . Un conservador , fue reelegido en 1908 y 1911 . Fue convocado al Senado de Canadá en representación de la división senatorial de Toronto South, Ontario en 1917 por consejo de Robert Borden . Sirvió hasta 1921.