Cross nació en Dartford , Kent y comenzó su carrera en Dartford FC , antes de unirse al cercano Woolwich Arsenal en abril de 1900. Un lateral derecho , inicialmente fue suplente de Duncan McNichol , pero debutó en un empate 1-1 con Blackpool en 6 de octubre de 1900. Después de jugar sólo tres partidos en 1900-01 , jugó en quince de los primeros diecinueve partidos del Arsenal de 1901-02 , antes de perder su lugar nuevamente ante McNichol. Después de otra temporada como suplente, finalmente ganó un lugar regular en el equipo en 1903-04 , durante el cual el Arsenal ganó el ascenso a Primera División. por primera vez en su historia.
Sin embargo, después de que el Arsenal fue ascendido, firmaron a su tocayo Archie Gray , y Gray fue incluido en el lado del Arsenal a expensas de Cross, que solo jugó en poco más de un tercio de los partidos del Arsenal en sus primeras tres temporadas en la máxima categoría. En 1907 cambió de lado al lateral izquierdo, pero se usó principalmente en la posición como tapadera para el lateral izquierdo de primera elección, Joe Shaw . A pesar de ser solo una reserva durante gran parte de su última carrera, fue elegido para una prueba de Inglaterra en 1906, pero nunca llegó a la selección absoluta. Cross dejó el Woolwich Arsenal en 1909, con 149 apariciones en liga y copa a su nombre, aunque nunca marcó para los Rojos. Después de dejar el Arsenal, vio su carrera con un segundo hechizo en Dartford.
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