Massengale jugó baloncesto universitario en la Universidad de Tennessee en Knoxville, Tennessee para Lady Volunteers . [1]
En el Draft de la WNBA de 2015 , Atlanta Dream seleccionó a Massengale en la tercera ronda como la vigésima novena selección en general. [3] Massengale no participó en la temporada 2015 para rehabilitarse de una lesión en la rodilla. En 2016, Massengale regresó a la liga e hizo su debut profesional con Dream. Sin embargo, poco después, Massengale fue liberado por el Sueño. [4]
Massengale se dirigió a Europa para jugar en la Naisten Korisliiga de Finlandia con el Catz Lappeenranta durante la temporada 2016-17. Después de jugar en doce juegos, Massengale fue liberado. [5]
Massengale hizo su debut internacional en el Campeonato FIBA Américas Sub-16 de 2009 en México. [6] Luego pasaría a representar a los EE. UU. tanto en la Copa Mundial FIBA Sub-17 de 2010 como en la Copa Mundial FIBA Sub-19 de 2011 , llevándose a casa el oro en ambas ocasiones. En la Copa Mundial Sub-19, se ganó un lugar en el Equipo de Todo el Torneo, junto con su compañera de equipo Breanna Stewart . [7]