Estudió en la Universidad de Yale con Alexander Petrunkevitch hasta 1913. En 1916 obtuvo una maestría en ciencias en citología y en 1927 un Ph.D. para estudios citológicos sobre la espermatogénesis de insectos . Enseñó en Beloit College de 1913 a 1918 y en Albion College de 1918 a 1957. De 1953 a 1971 fue investigador asociado en Aracnología en el Museo de Zoología Comparada de Harvard .
Hizo numerosos viajes de campo a América Central desde 1928 hasta 1964. Su método de recolección favorito fue tamizar la basura de las plantas . Como RV Chamberlin no devolvió algunas de sus colecciones en 1928, sino que las publicó, Chickering prefirió trabajar en sus colecciones él mismo más adelante.
De 1937 a 1972 describió 14 géneros y 342 especies, casi todas de Centroamérica, incluidas las Indias Occidentales .