Estudió en la Universidad de Yale con Alexander Petrunkevitch hasta 1913. En 1916 obtuvo una maestría en ciencias en citología y en 1927 un doctorado. para estudios citológicos sobre la espermatogénesis de insectos . Enseñó en Beloit College de 1913 a 1918 y en Albion College de 1918 a 1957. De 1953 a 1971 fue investigador asociado en aracnología en el Museo de Zoología Comparada de Harvard .
Hizo numerosos viajes de campo a América Central desde 1928 hasta 1964. Su método de recolección favorito era tamizar la hojarasca . Debido a que RV Chamberlin no devolvió algunas de sus colecciones en 1928, sino que publicó sobre ellas, Chickering prefirió trabajar él mismo en sus colecciones más adelante.
De 1937 a 1972 describió 14 géneros y 342 especies, casi todas de América Central, incluidas las Antillas .