Trollope se educó en Marlborough , Tonbridge y St John's College, Cambridge . [1] Hizo su debut de primera clase para la Universidad de Cambridge contra el Cambridge Town and Country Club en 1856. Trollope hizo una aparición más para la universidad contra el Cambridge Town Club en 1857. Mientras jugaba para la universidad, resultó gravemente herido por una catapulta, una de las primeras máquinas de bolos , y no pudo jugar en el partido Varsity .
En 1861, representó a Hampshire en un solo partido de primera clase contra el Marylebone Cricket Club. En 1863, jugó un solo partido que no era de primera clase para el recién formado Hampshire County Cricket Club contra Surrey . [2]