Wylie dirigió una banda de baile en la década de 1920 y principios de la de 1930 que operaba como una banda territorial con sede en Cleveland, Ohio , aunque también transmitía en la radio nacional. La banda a veces se anunciaba como la Golden Pheasant Orchestra. Varios músicos de jazz destacados tocaron en la orquesta de Wylie, como Jack Jenney , Tony Pastor , Nate Kazebier , Spud Murphy , Bill Stegmeyer , Joe Bishop , Billy Butterfield , Johnnie Davis , Vaughn Monroe , Claude Thornhill y Artie Shaw . [1]
Shaw también se desempeñó como arreglista y director del grupo. Después de que Shaw formara su propia banda a finales de la década de 1930, Wylie actuó como su manager.