Paso de la batalla de Curlew
La batalla de Curlew Pass se libró el 15 de agosto de 1599 durante la campaña del conde de Essex en la Guerra de los Nueve Años , entre una fuerza inglesa al mando de Sir Conyers Clifford y una fuerza rebelde irlandesa dirigida por Aodh Ruadh Ó Domhnaill (Red Hugh O ' Donnell). Los ingleses fueron emboscados y derrotados mientras marchaban a través de un paso en las montañas Curlew , cerca de la ciudad de Boyle , en el oeste de Irlanda . Las fuerzas inglesas sufrieron numerosas bajas. Las pérdidas de las fuerzas irlandesas aliadas no se registraron, pero probablemente fueron mínimas.
En abril de 1599, el segundo conde de Essex desembarcó en Irlanda con más de 17.000 soldados y caballería para sofocar la rebelión de Hugh O'Neill y Red Hugh O'Donnell , que se había extendido desde Ulster a toda Irlanda. Con este fin, apoyó a uno de los enemigos irlandeses de O'Donnell, Sir Donogh O'Connor (O'Connor Sligo), alentándolo a retomar sus territorios en Sligo que O'Donnell había ocupado.
Sligo Town era una excelente base de avanzada, con Ballyshannon a 20 millas al noreste al mando de un importante vado de río en el principal paso occidental hacia el país de O'Donnell en Ulster. Los asesores militares ingleses habían instado durante mucho tiempo a los consejos de gobierno de Dublín y Londres a capturar estos puntos estratégicos.
El cuñado de O'Connor, Tibbot na Long Burke (hijo de Gráinne O'Malley ), fue nombrado comandante conjunto con un capitán inglés de una fuerza que navegaba desde Galway , y se esperaba que O'Connor los recibiera en Sligo. Sin embargo, O'Donnell rápidamente sitió a O'Connor en Collooney Castle con más de 2.000 hombres en un esfuerzo por matarlo de hambre, y Lord Essex fue puesto a la defensiva.
Essex no tuvo otra opción que apoyar al sitiado O'Connor, uno de los pocos jefes gaélicos en los que la Corona podía contar para su apoyo. Ordenó al experimentado Sir Conyers Clifford, que tenía su base en Athlone , que aliviara el castillo con 1.500 soldados de infantería inglesa y 200 de caballería. Se esperaba que la operación también distraería al principal rebelde, Tyrone , y le brindaría a la Corona la oportunidad de marchar hacia su territorio del Ulster a través de su frontera sureste.
O'Donnell dejó 300 hombres en Collooney Castle al mando de su primo, Niall Garbh O'Donnell , y envió otros 600 a Sligo Town para evitar el desembarco de refuerzos ingleses bajo Tibbot na Long. Luego marchó a Dunavaragh con 1.500 de sus hombres, donde se le unieron las fuerzas adicionales de Brian Óg , rey de West Breifne , que tenía 400 soldados estacionados en el paso, así como los de Conor MacDermott. Luego, los irlandeses prepararon cuidadosamente un sitio de emboscada en las montañas Curlew , a lo largo de la línea de marcha inglesa. O'Donnell hizo talar árboles y colocarlos a lo largo del camino para impedir su avance. Cuando se enteró de que los ingleses pasaban por BoyleO'Donnell colocó a sus hombres. Mosqueteros, arqueros y jabalineros fueron colocados en el bosque junto a la carretera para hostigar a los soldados ingleses. El cuerpo principal de la infantería irlandesa, armado con picas y hachas, se colocó fuera de la vista detrás de la cresta de la montaña.
