Tras la derrota de Mauron durante la Guerra de los Cien Años , los bretones , liderados por Bertrand Du Guesclin , se vengaron en la batalla de Montmuran el 10 de abril de 1354.
Junto con muchos otros ingleses, el joven Hugh Calveley sirvió en Bretaña , apoyando la apuesta respaldada por los ingleses de Jean de Montfort para convertirse en duque de Bretaña contra el demandante respaldado por Francia, Charles de Blois , durante la Guerra de Sucesión bretona .
En 1354, Calveley fue capitán de la fortaleza de Bécherel, controlada por los ingleses . Planeó una incursión en el castillo de Montmuran el 10 de abril, para capturar a Arnoul d'Audrehem , mariscal de Francia, que era huésped de la dama de Tinteniac. Bertrand du Guesclin, en uno de los primeros momentos destacados de su carrera, anticipó el ataque y colocó a los arqueros como centinelas. Cuando los centinelas dieron la alarma al acercarse Calveley, du Guesclin y d'Audrehem se apresuraron a interceptar. En la lucha que siguió, Calveley fue desmontado por un caballero llamado Enguerrand d'Hesdin, capturado y luego rescatado.